Der Sohn eines Wundarztes und Baders begann 1746 in Königsberg mit dem Studium der Theologie und dann der Rechtswissenschaft, beschäftigte sich aber auch mit Sprachen, Literatur und Philosophie. 1762 wurde er, ohne Universitätsabschluss, Hofmeister in Livland, 1756 erhielt er eine Anstellung bei dem Rigaer Handelshaus Berens. Ein Jahr später reiste er, wohl im Auftrag von Berens, nach London und hatte hier 1758 ein durch Bibellektüre hervorgerufenes Bekehrungs- oder Erweckungserlebnis. Nach der Rückkehr nach Königsberg suchten ihn der Kaufmann Johann Christoph Berens und Kant ohne Erfolg von seiner »Schwärmerei« abzubringen.1767 erhielt er eine Stelle als Übersetzer beim preußischen Zoll, 1777 wurde er Packhofverwalter in Königsberg. Ausgangspunkt seiner Schriften ist die Londoner Glaubenserfahrung, aus der heraus er in den Sokratischen Denkwürdigkeiten dem aufklärerischen Rationalismus die sokratische Vernunft entgegensetzte, die aus Selbsterkenntnis erwachsene Einsicht in die Begrenztheit menschlichen Wissens. Folgerungen für die Ästhetik zog er hier wie in der Aesthetica in nuce, dem Hauptstück der Kreuzzüge eines Philologen. Wie »Unwissenheit« Voraussetzung des Glaubens ist, so sind auch die Quellen der schöpferischen Kraft nicht mit rationalen Kriterien erklärbar, das Genie ersetzt die Kunstregeln. Nicht die Verstandeserkenntnis, sondern die sinnliche ist die entscheidende; auch die Bibel spricht in Bildern und Gleichnissen (»Die Poesie ist die Muttersprache des menschlichen Geschlechts«). Den aufklärerischen Kunstkritikern, Philosophen und Theologen gilt der Vorwurf der Verkürzung, der Abstraktion, der Beschneidung der Natur. Ein bedeutender Briefwechsel ergänzt die Publikationen, zu denen auch zahlreiche Rezensionen gehören. Vermittler der oft absichtsvoll dunklen Gedankengänge H.s, die v. a. im Sturm und Drang fruchtbar wurden, war der mit H. seit 1762 befreundete J. G. Herder.